1302年、クルマウ（チェスキー・クルムロフ）の町と城は、ボヘミアの有力貴族であったローゼンベルク（ロジェンベルク）家のものとなる。14世紀以降、町では手工業と交易が盛んになった。16世紀、特に領主ウィルヘルム・フォン・ローゼンベルクの時代には、ルネサンス様式の建物が数多く建築され、町は色彩鮮やかな華麗なるルネサンス都市へと変貌を遂げた。
しかし、町の華やかな装いとは裏腹に、ローゼンベルク家の財政は次第に破綻を来たすようになり、ついに借金の抵当に入れられたクルマウ（チェスキー・クルムロフ）は、1601年、神聖ローマ皇帝ルドルフ2世の手に渡る。その後、1622年、神聖ローマ皇帝フェルディナント2世は、当時、神聖ローマ帝国全土を巻き込んでいた三十年戦争において、財政面を含む貢献のあったエッゲンベルク家にこの町を与えた。この時代に、町にはバロック様式の建築物が加わった。
1719年、エッゲンベルク家は断絶し、有力貴族のシュヴァルツェンベルク家が町と城を相続する。領主ヨーゼフ・アダム・シュヴァルツェンベルクの時代に、城はバロック様式に改築され、後に有名となる城内劇場（バロック劇場）が完成した。
クルマウ（チェスキー・クルムロフ）では、その地理的条件もあり、ドイツ語が有力な時代が長かったが、支配階級のドイツ系住民と被支配階級のチェコ系住民は生まれたときから決まった民族間のヒエラルキーのもとで共存しており、19世紀に至るまでは、民族意識が政治的緊張をもたらすことはなかった。
19世紀に入り、シュヴァルツェンベルク家は、新たに英国風のネオ・ゴシック様式に改築されたフルボカー城に居城を移した。また、産業革命期にあって、この町は、主要な鉄道網から外れ、大規模な工業化もみられなかった。町は緩やかな衰退へと向かう。
1867年、クルマウ（チェスキー・クルムロフ）は、オーストリア＝ハンガリー帝国の一部となった。次第に、民族主義が、帝国全土を揺るがすようになり、クルマウ（チェスキー・クルムロフ）もその例外ではなかった。神聖ローマ帝国の時代から続くドイツ系住民とチェコ系住民の共存の時代はこうして幕を閉じた。 学校教育や図書館などが、次第にドイツ系とチェコ系に分離するようになった。1910年時点における町の人口は8,662人であったが、そのうち、ドイツ系が7,367人、チェコ系が1,295人であった。
第一次世界大戦の敗戦に伴い、オーストリア＝ハンガリー帝国が崩壊すると、町はチェコスロバキア領となり、1920年4月、チェコスロバキア内務省令により、町の公式名称もクルマウからチェスキー・クルムロフとなった。
戦間期のチェコスロバキアでは、民族自決が認められず、少数民族の立場におかれたドイツ系住民（約300万人）の政治的不満が高まっていたが、1938年、ナチス・ドイツは、これに乗じ、チェコスロバキア領内のドイツ系住民の権利が侵害されているとして、いわゆるズデーテン地方の併合を強行した。これにより、チェスキー・クルムロフを含むボヘミアのドイツ語圏地域はドイツ領となった。チェスキークルムロフにはナチスドイツの軍の基地がおかれドイツ人兵士たちによって多くの建造物が破壊された。
